河南战事频发，时难年荒，民不聊生。
　　贞元十四年(公元７９８年)白居易服丧期满，白居易先把母亲送到了洛阳，住在族兄弟家里。
　　白居易长兄白幼文出任浮梁主薄，主簿为主管文书之类的小官，年薪30担粮食。白幼文从这些“微禄”中拿出一部分，让白居易带回家乡孝敬母亲。
　　为了家庭生活和自己的前程，他不得不离开符离去江南叔父处求学踏上了南下的旅途。
　　船至江浦，夜泊，诗人浮想联翩,彻夜难眠。于是，他写下了《将之饶州江浦夜泊》，以抒发这时抑郁的心情：
　　“明月满深浦，愁人卧孤舟。
　　烦冤寝不得，夏夜长于秋。
　　苦乏衣食资，远为江海游。
　　光阴坐迟暮，乡国行阻修。
　　身病向鄱阳，家贫寄徐州。
　　前事与后事，岂堪心并忧。
　　忧来起长望，但见江水流。
　　云树霭苍苍，烟波淡悠悠。
　　故园迷处所，一念堪白头。”
　　贞元十五四年(公元７９9年)春，白居易自浮梁回洛阳省母。
　　夏天，白居易便到饶州浮梁长兄白幼文处去背粮食，顺便也要办理一下自己参加乡试取得进京应试资格的事。
　　按照唐朝的制度，举子入长安应考，应由各地掌管贡举的地方官选送。唐朝以科举取士，通过考试选拔国家管理人才。考生的主要来源，一是各地学馆的学生,叫“生徒”，每年经学馆考试合格,可以直接送尚书省参加考试；二是不在学馆的考生，自己向所在州县报考，叫“乡贡”，考中以后，再去尚书省参加考试，叫“省试”。白居易就属于后一类考生。当时的考试科目，有“秀才、明经、俊士、进士、明法、明字、时算、一史、三史”等，其中明经、进士两科，尤为重要，名臣多从这两科出身。明经主要考帖经，进士主要考诗赋，考试及格称为及第。诗赋自然是学文，但比帖经，思想较为自由；又因齐、梁、陈、隋以来，诗赋对文人有吸引力，已相沿成习，文人多愿应进士科，表现自己的文才。因此唐朝进士科特盛，名人多从进士科出身。由于及第人数仅占考生人数的百分之一二，再加上当时的考卷是不糊名的，为权贵提供了舞弊之机，因此每个考生都清楚，落第的可能要比及第的可能大得多。在这种情况下，考生们竞相奔走于权贵之门，希望得到推荐，得到提携。这时的白居易，当然也希望得到帮助。但作为一个正直的知识分子，白居易需要的帮助不是援引，而是主试官的不偏不倚。
　　白居易找到在宣州任溧水县令的叔父白季康，在宣州参加了乡试，取得了进京赶考的资格。
　　在宣州，白居易与杨虞卿相识。在宣城游览时，他曾去凭吊过李白的墓，并作有一首《李白墓》：
　　采石江边李白坟，绕田无限草连云。
　　可怜荒陇穷泉骨，曾有惊天动地文。
　　但是诗人多薄命，就中沦落不过君。
　　白居易不仅吃着浮梁的米，还是踏着浮梁的路步入仕途的。白居易在宣城小住，遂即去饶州浮梁长兄白幼文任所。
　　白居易本是陕西渭南人，家居洛阳，那就应该由洛阳地方官选送考试。可白居易却是由宣州宣歙观察使崔衍选送入京。这是因为有在宣州任溧水县令的叔父白季康的引荐，更有大哥白幼文的极力推举。
　　秋，白居易在哥哥白幼文和任宣州溧水县令的叔叔白季康的介绍下，参加了宣歙观察使崔衍举行的乡贡考试。试题是《射中正鹄赋》和《窗中列远岫诗》。白居易以才华横溢的答卷，赢得了宣州刺史崔衍的赏识，和另一个秀才侯权一起，被推举去长安参加进士考试。
　　白居易与白幼文这次相聚心中比较愉快，一直住到秋天才走。于是,白居易又一次满怀希望，踏进京城。
　　贞元十五年七月七日，忽闻从父兄白逸卒于乌江主簿任上。白逸在弟兄中行十五。于是，白居易与长兄白幼文、弟白行简和友人高九等聚集祭奠白逸。白居易作《祭乌江十五兄文（时在宣城）》：
　　维贞元十五年七月七日，从祖弟居易，谨以清酌庶羞之奠，敬祭於故乌江主簿十五兄之灵。《易》云：“积善之家，必有馀庆。”《书》曰：“非天夭人，人中绝命。”则冉牛斯疾，颜回不幸，何缪舛之若斯，谅圣贤之同病。惟兄之生，生而不辰，孩失其怙，幼丧所亲，旁无兄弟，藐然一身，自强自立，以致成人。荩以孤子靡托，孝友弥敦，自居易与兄，及高九、行简，虽从祖之昆弟，甚同气之天伦，故虽百里信宿之别，曷常不恻然而悲辛？矧终天之永诀，知后期而无因，徒抚膺而陨涕，谅沈痛之难伸。追思乎早岁离阻，各悲零俜；中年集会，共喜长成，同参选於东都，俱署吏於西京，居则共被而寝，出则连骑而行，友于四人，同年成名，优游笑傲，怡怡弟兄，虽不侔八龙三虎，亦自谓当家一时之荣；及兄辞满淮南，薄游江东，居易亦以行迈，忽逆旅而相逢，或酒或歌，宴ぅ从容，何朝不游，何夕不同？常以兄仁信根於心，孝悌积於躬，谓至行之有答，必景福以来从。呜呼！位始及一命，禄未遇数锺，年又不得四十，而殁於道途之中，郁壮志而不展，结幽愤於无穷。况旧业东洛，先茔北邙，三千里外，身殁陵阳，有妹出嫁，无男主丧。悠悠孤，未辨还乡，宣城之西，荒草道傍，旅殡於此，行路悲凉。秋风萧萧，白日无光，聚今晨之弟侄，对前日之杯觞。稽首再拜，魂兮来享。进三奠而退一恸，孰不神酸而骨伤？哀哉！伏惟尚飨。
　　贞元十六年（800年）春天，对白居易来说，是个不平凡的季节。白居易在春光的沐浴下来到了长安。
　　大唐的京城里一派欣欣向荣的繁华景象，车水马龙，熙熙攘攘。如林的店铺，札幌纷飞，叫卖声不绝于耳；如云的商旅，摩肩擦踵，奔波的足迹遍及四方；穿着各异的外国人，穿梭在人群中，突厥人、吐蕃人、波斯人、日本人、高丽人;他们来大唐或是求学或是经商。不夜的酒肆，觥筹交错，狂乱的酒令喧嚣达旦；烟柳遮掩下的青楼里，妓舞翩翩，琴声渺渺。说不尽的奢靡富丽，诉不尽的万种风情。
　　然而，大唐的文人们却为了早日进入仕途而呼号奔走，为了金榜题名有的志之士在这狭小的空间里挣扎，寒窗十载，苦读经卷文典，把儒家传统志向的修齐治平、致君尧舜、内圣外王、力作帝师奉为圭臬，然而又有几个能真正实现夙愿？
　　白居易很清楚，应试者千人，中举者毕竟寥寥无几，而且又有达官贵人的干预，有的人可能还没进考场就已经被内定中举了，那种怀才不遇、壮志未酬、哀怨失意、羁旅漂泊，自然成了这一时代落第文人的共同经历。
　　正月十五，长安城里火树银花，走不尽的灯火辉煌，看不尽的灯火阑珊。
　　在一片欢腾气氛里，白居易此时却病倒在一家客栈里。
　　客栈里，白居易看到了有的文人舍妻弃子、远走异乡，一段遭之后不是寄人篱下，委曲求全，就是旅居漂泊，穷困潦倒，连消愁的酒都买不到的时候。想想自己的境况，不由一股苦楚涌上心头。
　　几天来，每到夜晚，一轮明月升起，客栈里就有三三两两的赶考者举首望月，他们把自己的怀才不遇的经历与月亮的圆缺盈亏联系起来，他们有的写月亮的外形如钩似弓，像镜像盘又像水；有的写月亮的神话：婵娟、嫦娥、青女、素娥、蟾宫、桂树、玉兔、吴刚、月老、乞巧；有的写月亮与风、云、烟、山、霜、沙、花、松、江等物象相衬相映的意境。
　　微微清风，漫漫凉夜，一轮明月高悬于天际。衬出了几分宁静，几分空旷。这是天籁之风月，柔情似水，思怨悠悠。白居易不由吟出《長安正月十五日》一首：
　　“喧喧車騎帝王州，羈病無心逐勝遊。
　　明月春風三五夜，萬人行樂一人愁。”
　　从客栈的院中回到房里，白居易仍不能入睡，他辗转反侧，想起白天春光无限，想到月下的花灯，想到了前朝诗人苏味道的那首《正月十五日夜》：“火树银花合，星桥铁锁开。暗尘随马去，明月逐人来。游妓皆秾李，行歌尽落梅。金吾不禁夜，玉漏莫相催。”白居易长叹一声，又想到自己在正月十五日这个传统的元宵节，虽然长安张灯结彩，车马喧腾，热闹非常，但自己却疾病缠身，独自忧愁，无心游乐，正可谓：“万人行乐一人愁”。
　　于是，他写下了《长安早春旅怀》：
　　“轩车歌吹喧都邑，中有一人向隅立。
　　夜深明月卷帘愁，日暮青山望乡泣。
　　风吹新绿草牙坼，雨洒轻黄柳条湿。
　　此生知负少年春，不展愁眉欲三十。”
　　尽管白居易一怀愁绪，但他仍然没有忘记此次来到长安的目标，他要强撑病体，抛开愁绪，全心投入这次应试的准备工作。
　　二月十四日，白居易在中书舍人领礼部贡举高郢主试下，试《性习相近远赋》、《玉水记方流诗》、策五道。白居易以“君子之所慎焉”为韵，完成了350字的《省试性习相近远赋》，其赋曰：
　　噫！下自人，上达君。德以慎立，而性由习分。习则生常，将俾夫善恶区别；慎之在始，必辨乎是非纠纷。原夫性相近者，岂不以有教无类，其归於一揆；习相远者，岂不以殊途异致，乃差於千里。昏明波注，导为愚智之源；邪正歧分，开成理乱之轨。安得不稽其本，谋其始。观所恒，察所以。考成败而取舍，审臧否而行止。俾流遁者返迷途於骚人，积习者遵要道於君子。且夫德莫德於老氏，乃曰道是从矣；圣莫圣於宣尼，亦曰非生知之。则知德在修身，将见素而抱朴；圣由志学，必切问而近思。在乎积艺业於黍累，慎言行於毫厘。故得其门，志弥笃兮，性弥近矣；由其径，习愈精兮，道愈远而其旨可显，其义可举。勿谓习之近，徇迹而相背重阻；勿谓性之远，反真而相去几许。亦犹一源派别，随浑澄而或浊或清；一气脉分，任吹煦而为寒为暑。是以君子稽古於时习之初，辨惑於成性之所。然则性者中之和，习者外之徇。中和思於驯致，外徇戒於妄进。非所习而习则性伤，得所习而习则性顺。故圣与狂由乎念与罔念，福与祸在乎慎与不慎。慎之义，莫匪乎率道为本，见善而迁。观诚伪於既往，审进退於未然。故得之则至性大同，若水济水也；失之则众心不等，犹面隔面焉。诚哉性习之说，吾将以为教先。
　　接着，他又在试题为《玉水记方流诗》的答卷上写道：
　　良璞含章久，寒泉彻底幽。
　　矩浮光滟滟，方折浪悠悠。
　　凌乱波纹异，萦回水性柔。
　　似风摇浅濑，疑月落清流。
　　潜颍应傍达，藏真岂上浮。
　　玉人如不见，沦弃即千秋。
　　。。。。。。
　　二月十四日放榜，当陈权、吴丹、郑俞前三名的名字念过，白居易心中忐忑不安，忽听到：“第四名：白居易——”时，一阵鼓，一声钟，他的心里这才松了口气。
　　白居易的答卷得到了高郢的赞赏。白居易以优异的成绩高中第四名，同中第者有陈权、吴丹、郑俞、戴叔伦、王鉴、杜元颖、陈昌言、崔玄亮等共十七人，正所谓“慈恩塔下题名处，十七人中最少年。”
　　暮春，白居易回到浮梁。白居易这次得中，非常感激高郢，曾作《箴言》一篇以自励，他鞭策自己说：
　　“无日擢甲科，名既立而自广自满，尚念九仞亏于一篑；无日登一第，位其达而自欺自卑，尚念行千里始于足下。”