白居易母子去越中避乱，转眼已经两个年头。
　　“关河千里别，风雪一身行。”
　　江南秀美的山光水色给白居易以全新的感受，那里浓重的文化氛围的耳濡目染又启迪了白居易的心智，使他开了眼界，长了见识，这也正是白居易父亲白季庚将他们安置于此地的用意之一。除了躲避两河用兵的变乱外，也该让白居易有一个安定求学的场所了。
　　唐德宗贞元元年（公元785年），僭立称王的藩镇又去掉王号，复受唐职。徐州归顺朝廷后，江淮得到了暂时的局部的安定，白季庚受命连任。
　　14岁的白居易旅居苏、杭。当时典守苏州的刺史是韦应物，典守杭州的是房孺复，二人皆能诗善文，好宴宾客。每当公暇就召集郡中文人雅士，聚会于园林亭榭，饮酒赋诗，风流雅韵，流布四方。往来二郡间的白居易也早有耳闻，有几次还在大街上碰到过郡守出巡的车仗，那气派，令白居易钦慕不已，心中暗暗发下誓愿，日后要能典杭州或苏州一郡，便心满意足了。此时的韦应物、房孺复就是白居易心目中的偶像，也是他人生追求的目标。白居易此时也才真心懂得父亲每每来信叮嘱他要好好读书，考取功名的真正含义。
　　苏、杭二州，是东南地区的两个大郡，由于未经战乱，加上韦应物、房孺复两位刺史的治理，所以依旧是一派繁华富庶的景象。那“浓妆淡抹总相宜”的西子湖，“云树绕堤沙,怒涛卷霜雪”的钱塘江，“江南丘壑之表”的虎丘山，还有许许多多巧夺天工的杰作——楼台亭阁，赢得了“上有天堂，下有苏杭”的美誉。来苏、杭的第二年了，这优美的湖光山色、精巧的建筑布局，非但不能填补少年漂泊者空虚的心灵，反而勾起了少年白居易的无限乡愁。
　　一日，白居易和同窗好友张彻外出游玩，他们来到杭州西湖边，恰好张彻的堂兄张籍也在游玩。
　　张籍比白居易大五岁，他对白居易说：“近日我将北上访友，路过徐州，你的家既在埇口，我也正好到那一游，也好拜会一下你兄幼文，你可有书信要稍？”
　　白居易这些日子，正有思念亲人之感，他很自然地向被望了望，但一片茫茫，不知所终，不由得一种亲人骨肉离散所导致的相思之苦涌上心头：故乡远在长江一北，在一片山脉的后面，相距万里，思念之情虽深，却不能够跨越这空间上的距离，只能无可奈何。既然有人北上能为自己传递书信，但他拜访的恰恰是自己的兄长，人能而自己却不能，相比之下，怎么不令人伤感？想着，不由流下泪来，遂喃喃吟道：
　　故园望断意如何？
　　楚水吴山万里余。
　　今日因君访兄弟，
　　数行乡泪一封书。
　　白居易于是到一处借笔墨将所吟诗句录下，对张籍说：“就请张大哥把这首《江南送北客，因凭寄徐州兄弟书》稍回家中吧，他们定会理解我的心情的。”
　　张籍将书信收好，用手拍了拍白居易的肩膀，表示理解了白居易的苦闷和惆怅心情。他深知，一个少年，孤单地旅居在江南一带，家乡被山山水水阻隔着，骨肉亲人，天各一方。碰到了家乡人，只能捎一封家信回去，聊寄思乡之情，寥寥２８个字，字字凝集着游子的离愁思乡之情。
　　游玩后回到住所，白居易反复思索，怎样让亲人不再负担自己在外的各种费用？如何减轻家庭负担而自食其力呢？只有参加进士科考试及第才有踏上仕途的可能，而要进士科及第，少不了要请名师指点，权要延誉。
　　当年轻的白居易粗略知道这些后，便大胆地开始向他所知晓的名流求救了。当然，他最想见到的是郡守韦应物，可是那森严的警卫，那贵贱悬殊的差别，最终使他望而却步。
　　跑了几家名流，有的拒之门外不见，有的三言两语敷衍了事，倒使白居易一片热心也渐渐变冷了。
　　初春之际，明月之夜,身处异乡的游子独上高楼，遥望故乡，愁思满怀；因为兵连祸结,不能早日归去，只好寄乡思于梦寐之中。正所谓：
　　满眼云水色，月明楼上人。
　　旅愁春入城，乡梦夜归秦。
　　道路通荒服，田园隔虏尘。
　　悠悠沧海畔，十载避黄巾。
　　白居易开始有了嗜酒的习惯，有时想以一醉来排解自己的苦闷，结果是“抽刀断水水更流，举杯浇愁愁更愁”。江海漂漂共旅游，一樽相劝散穷愁；深夜醒后愁还在，雨滴梧桐山馆秋。
　　酒精虽能使人的大脑得到片刻的麻醉，但终究不能浇开胸中的愁垒。梦回以后，怀乡恋国之情，越发难以抑制了。旅居越中之时，诗人是一直思恋着自己的故乡与亲人的，但一则由于兵乱频仍，交通不便；二则由于经济拮据，所以返乡之愿难遂。再加上体弱多病，诗人此时的心境是相当凄凉的。但正是这种长期的流浪生活，开阔了白居易的视野，使他接触到了下层人民的生活，从而养成了对劳动人民的深厚的同情心。他后来写出了大量反映人民疾苦，为人民控诉、呼吁的诗文，就是基于这种广泛深入的社会接触和对现实生活的深刻体验。
　　在离乱中成长起来的诗人，不能不为自己的前途操心。他不是豪门世族的后裔，不能靠父祖的荫庇取得官秩，只能靠自己的奋斗去求得功名。
　　白居易很想到长安去。他知道京城是人才荟萃之地，可以切磋学问的人很多；如果自己的诗才得到达官显贵的赏识，就有可能被举荐而取得一官半职，从而实现自己“兼济天下”的抱负。正巧这时自封为“天下都元帅”背叛朝廷的李希烈被部将陈仙奇毒死了，淮西的战事停了下来，于是白居易满怀着希望，走向长安。
　　贞元三年初春的一天，白居易来到长安。当时的长安，不仅是唐朝的国都，而且是一个国际大都市。大街小巷，纵横交错；楼阁殿堂，星罗棋布；房舍屋宇，鳞次栉比；红男绿女，人山人海。商店按行业分类，有时兴的锦缎、绫罗、刺绣，有精致的陶瓷、铁器、铜器，还有西域来的葡萄等水果，甚至还有夜光杯之类的稀奇货，真是琳琅满目。
　　因是第一次来长安，这里的一切都使白居易感到陌生、新奇和兴奋。但是他没有心情来欣赏这飞光溢彩的繁华世界。他稍事休息，就带着诗文去拜谒著作郎顾况。顾况是当世享有盛名的诗人，宰相李泌的挚友。他在朝廷担任著作郎，掌管编纂国史和起草重要文件，无论在朝在野都极负盛名，来访和求见的人极多，常常门庭若市。不过这位名士高傲得很，平时很少赞赏、誉扬士子。白居易想去拜见他，一方面是想得到这位前辈诗人的指教，另一方面则企望得到名家赏识的荣誉。